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1999年，在全球互联网投资最疯狂的时候，阿里巴巴一度被《福布斯》等国际权威媒体报道，阿里巴巴开始进入国际风险投资商的视线。而伴随着阿里巴巴的成长，公司已经处于弹尽粮绝的境地。无数风险投资商闻风而至，马云也因此面临更加严峻的考验。
1999年7月，马云在办公室里突然接到一个电话。汇亚基金公司上海分支的投资商想跟马云合作，投资阿里巴巴。在此之前，投资方已经对阿里巴巴进行了全面的考察。
马云并没有惊动大家，只带着彭蕾前往世贸饭店拜访他们。一番寒暄之后，双方的谈判很快进入实质性阶段。对方提出可投资上百万美元，并开出相应条件，马云没有立即答应他们，以需要商量为由，带着彭蕾走出了世贸饭店。就在阿里巴巴弹尽粮绝的时刻，马云作出了一个令人惊讶的决定——他回到公司后拒绝了对方的条件，原因是他不能接受对方要求的股份比例。而对方则告诉马云，他错过了一个绝好的机会！
实际上，从接触第一家风险投资商开始，马云先后错过了30多次机会。也许，马云的挑剔是为了等待一个更好的机会！
1999年5月，蔡崇信走进了阿里巴巴的大门，成为马云的一员良将，正是由于他，才使得阿里巴巴走出了弹尽粮绝的困境。蔡崇信生于台湾，13岁的时候到美国留学。在美国留学期间，蔡崇信先后取得了耶鲁大学经济学东亚研究学士学位、哈佛大学MBA、耶鲁大学法学院博士学位。早在瑞典InvestAB投资公司的香港公司任职期间，蔡崇信就经常听人说起马云和阿里巴巴，他自己对于中国这个新兴的市场也很感兴趣。作为一名投资行业的从业者，蔡崇信一直想认识马云。1999年5月初，蔡崇信代表瑞典公司到中国杭州寻找投资项目，也因此见到了马云和他的阿里巴巴。
一见面，蔡崇信就被马云富有感染力的讲话所震撼。随后，马云带着他参观了阿里巴巴。和之前的美国记者们一样，一进门，蔡崇信也惊呆了。这一次谈判之后，蔡崇信回到香港，随即便萌生了一个大胆而疯狂的想法。半个月后，蔡崇信再次来到杭州，他向马云提出了加盟阿里巴巴的想法，而马云也同意了他的请求。随后，蔡崇信火速赶往香港辞掉了当时的工作，正式加盟阿里巴巴。就这样，蔡崇信放弃了数十万的年薪，于1999年5月进入了月薪只有500元的阿里巴巴。
1999年6月，正式加盟阿里巴巴后，蔡崇信就担任CFO（财务总监），挑起了公司的大梁。既懂法律又懂财务的蔡崇信，让阿里巴巴的制度建设实现了与国际的接轨。阿里巴巴历史上的第一份英文参股合同就是蔡崇信做的——这不仅使阿里巴巴的十八个创始人明确了各自的股权和义务，同时也意味着他们的股东地位已经有了法律效力。
1999年7月，在蔡崇信的支持下，马云成立了阿里巴巴香港中国控股有限公司，由蔡崇信负责国际市场的业务拓展、推广以及公司的财务运作。当时，阿里巴巴的资金已经到了山穷水尽的地步，蔡崇信身上担负的使命很重大。那一年8月，蔡崇信正在酒店里与一家投资商谈判，在中间休息的时候，他在大厅里遇见了一位老朋友，那便是当时高盛公司的香港区投资经理。老朋友告诉他，高盛开始关注互联网行业，有意向进行一次尝试性的投资。听了这个消息之后，蔡崇信立刻意识到，这对阿里巴巴来说是一个好机会。随即，两人达成了口头协议。不久之后，老朋友便派人去杭州作了一次调研，而高盛的高层很快对阿里巴巴产生了兴趣。
经过全面考察，高盛给马云发了一份传真。当时，马云和蔡崇信正在与深圳一家很有名气的投资商谈判。收到传真后，他们喜出望外。虽然高盛开出的500万美元在马云所接触的投资商中并不是最多的，然而，高盛是一家国际著名的投资公司，它的投资对将来阿里巴巴拓展海外市场具有长远的战略意义。相比国内的投资者，考虑到高盛的国际背景以及它在投资界的地位，马云最终决定同对方合作。
1999年10月，在高盛的牵头下，富达投资、InvestAB等联合向阿里巴巴注入500万美元的风险投资。至此，阿里巴巴获得了其历史上的第一笔“天使基金”！