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1999年1月5日，马云和他的团队南下回到杭州。这一次马云离开北京，不是以失败者的身份逃离，而是为了一个更大的梦想。
实际上，马云在离开北京之前，雅虎和搜狐都曾经想挽留他。
早在1998年7月，雅虎公司刚刚步入中国市场的时候，杨致远就曾邀请马云出任雅虎在中国的总经理。在杨致远的办公室里，马云与其进行了一次深入的谈话。杨致远告诉马云雅虎要做互联网上的一切，而马云却认为，一家企业如果一味地追求横向发展，就很可能什么都做不好。而在当时，大多数的互联网从业者都想走这条路。对于杨致远的邀请，马云最终婉言谢绝了。
不久，搜狐的高级副总裁、首席财务官古永铿也看中了马云。当时的搜狐可以说是如日中天，但公司仍缺乏一位首席运营官。马云阴差阳错地被一家猎头公司“忽悠”到搜狐的办公楼里，当时负责面试的正是古永铿。他们一见面便聊得很投机，尤其对于互联网的未来发展方向，可谓英雄所见略同。古永铿意识到，如果马云能够加入搜狐，对公司来说必定是如虎添翼。然而，马云最后却告诉他，自己并不是来面试的，这让古永铿大为失落。但是马云认为古永铿自己就很适合首席运营官的位置，事实证明也确实如此。两年后的古永铿真的坐在了搜狐首席运营官的位置上，而且一坐就是三年，直至后来他被提升为总裁的时候，还兼着首席运营官的职位。在古永铿的主导下，搜狐公司成功地运作了几个领域的大型项目。就这样，马云挥别了两家重量级的大公司，义无反顾地选择了回杭州！
而这两次创业历程，让马云开始思考中国互联网未来的发展方向，思考自己的路以及中国互联网之路应该如何延伸和继续……
早在1998年年底，马云的B2B思路就已经逐渐成熟，他希望利用电子商务为中小企业服务。经过一番研究，马云发现，在互联网上，相比商业机构与消费者之间的业务量，商业机构之间的业务量要更大。鉴于自己对国际贸易市场、国内生产厂家以及进出口公司的深刻了解，马云发现在商业机构中，大量的中小企业比大型企业更需要电子商务的支持。于是，马云最终选择了为中小企业服务。马云曾经说过：“在现在的经济世界，大企业是鲸鱼，要靠吃虾米为生，而小虾米又以吃大鲸鱼的剩餐为生，可谓互相依赖。而互联网的世界是个性化独立的世界，小企业通过互联网组成独立的世界，使产品更加丰富多彩，这才是互联网真正的革命性所在。”
1999年1月，回到杭州的马云及其团队开始为他的B2B事业筹集资金。对于筹集资金，他们一致认同两个原则：第一，不向父母借钱；第二，不向亲戚朋友借钱。
虽然他们在北京工作了一年多，但是在外经贸部的那段日子，他们并没有赚到多少钱。虽然当时北上的时候，外经贸部曾经承诺给他们30%的股份，但实际上在当时的体制中，这些股份根本得不到落实。除了一个月几千块的工资外，他们什么都没有得到。另外，他们是一群平均年龄不到30岁的年轻人，在北京高消费的环境之下，几乎每个人都没有多少存款。大家把自己全部的积蓄都拿了出来，最后却只凑了50万元，而这50万正是阿里巴巴的启动资金。
实际上，凭借自己的名气和影响力，马云完全可以自己独立解决阿里巴巴启动资金的问题。在互联网疯狂运作的那个年代，区区50万元，马云完全可以利用自己的人脉关系搞定。然而，马云之所以选择和大家一起凑钱创业，也是用心良苦。马云的理想是创办一家股份制企业，而不是自己一个人的公司。只有大家共同出资，才能让每个人都拥有股份。
启动资金有了，域名的注册也就被提上了日程。而关于“阿里巴巴”域名的由来，也有一个值得一提的故事。马云曾经想过，要做一个全球性的大公司，就要有一个全球化的名字。马云希望未来的公司具有全球性的眼光，所以名字要具有国际化的特点，且容易被人记住。和朋友们冥思苦想了100多个名字之后，马云仍然没有找到一个令自己满意的名字。
突然有一天，马云的灵感来了，他想到了一个与互联网有密切联系的名字——“Doubleclick”，即“双击”的意思。然而，这个名字早就被美国的一家企业抢先注册了，马云不得不继续思索。接着，一个神奇的灵感降临了。
1998年年底，马云去美国出差。有一天，他正在一家西餐厅里就餐，突然想到一个被众人广为传诵的阿里巴巴的故事。马云陷入了沉思：阿里巴巴一直希望让别人拥有财富，他这种无私奉献的精神同马云团队的梦想和使命如出一辙，而互联网这笔无穷的财富也正等着人们去挖掘。
马云立刻兴奋起来，他想知道阿里巴巴的知名度到底有多高。这时，餐厅的服务生过来了。于是，马云就立刻问他：“你知道阿里巴巴的故事吗？”“芝麻开门！”那个服务生笑着说道。马云按捺不住内心的喜悦，快速走到大街上，接连问了好多不同年龄、不同阅历的人是否知道阿里巴巴的故事。结果，所有人的答案都近乎一致，那就是“芝麻开门”！马云因此更加激动，回到住处后，立刻打电话给他的朋友们，让他们在当地也作一个非正式的小调查。结果没多久，马云遍布全球各地的朋友们都答复他，在调查中，几乎所有人的反应都是：阿里巴巴——芝麻开门！
经过调查，马云最后决定就采用“alibaba.com”这个域名。神奇的是，这个词在世界上的所有语言中的发音都是“a-li-ba-ba”这个音节，这也就意味着，全球所有的商人都能听懂并记住这个名字！
事实上，阿里巴巴这个名字也得到了全球范围内的一致好评。而给公司取了“阿里巴巴”这个名字，也是马云自己最得意的事情之一。首先，作为一个古老的阿拉伯神话，阿里巴巴的故事在全球范围内被广泛流传；其次，阿里巴巴作为互联网的域名，很容易拼写和记忆；最后一点也是最有意义的一点，阿里巴巴是一个关于财富和宝藏的故事。想到阿里巴巴，就联想到芝麻开门；想到阿里巴巴的网站，就联想到财富。而且，阿里巴巴诚实、奉献的精神，也符合公司的定位。
然而，好事多磨。正当马云准备注册阿里巴巴的域名时，却发现“阿里巴巴”已经被一个加拿大人抢先注册了。这个发现让马云很失望，但他并不想放弃。经过一番讨论，大家一致认为：阿里巴巴是最合适不过的名字。于是，马云决定和对方谈判，并不惜一切代价买回这个域名。然而，对方一开口便要价一万美元，马云和那个加拿大人周旋了很久也没有达成一致。就在双方僵持不下的时候，吴炯的出现打破了这种局面。
吴炯是著名的网络专家，也是雅虎搜索引擎的专利发明人。早在1997年，马云就认识了吴炯。虽然马云最终没有去雅虎任职，但他和杨致远及吴炯已经成了很好的朋友。马云常常和吴炯探讨互联网的发展问题，吴炯也经常为马云出谋划策。对于这次买域名的事情，马云也专门征询了吴炯的意见。可以想象一下马云当时的处境——他们只有50万元的创业资金，对马云来说，确实很难狠下心来花一万美元买一个域名。最终，在吴炯的建议下，马云还是花一万美元买下了阿里巴巴的域名。
有了阿里巴巴这个名字，但对于将来要做什么，大家还是有些迷茫。而在马云的脑海中，已经有了一个未来的阿里巴巴公司的雏形。在马云看来，电子商务的最大需求者来自于中小企业。通过互联网将中小企业联系在一起，组成一个独立、虚拟的网络商品城，就是他要做的网站。
1999年2月，在新加坡的“亚洲电子商务”大会上，马云的想法就已经开始展露了。当时，马云因为网上中国商品交易市场等项目，在中国已经小有名气，所以被邀请代表中国出席会议。虽然是亚洲的电子商务大会，但80%的与会者都来自欧美国家，亚洲人却寥寥无几。会议上，西方人高谈eBay、AOL、亚马逊以及雅虎的模式。此时，来自亚洲的中国小个子马云，却用一口纯正流利的英语叫嚣：亚洲一定要有自己的模式！
马云认为，亚洲80%的企业都是中小企业，美国的模式并不适合亚洲，他要推出一种新的电子商务模式，即B2B。不久之后，马云就在西子湖畔召开了一次动员大会。
在马云接近200平方米的房子里，阿里巴巴具有历史纪念意义的第一次全体员工会议拉开了帷幕。参加会议的，正是阿里巴巴的创业元老——“十八罗汉”。会议上，马云依旧是慷慨激昂的演讲者。但不可否认的是，这次员工动员大会的气氛非常凝重。尽管马云慷慨陈词，但是大家依然感到迷茫，有着疑虑。在这次会议上，马云宣布了未来公司的蓝图：他们要创办一家为中小企业服务并且能够生存80年的电子商务公司，最终将其打造成为世界十大电子商务公司之一。马云在描绘阿里巴巴的宏伟蓝图时，也没有忘记给员工们打气：在未来三到五年里，阿里巴巴会上市，到那时，每个股东都会有意想不到的回报。就这样，在马云接近200平方米的房子里，孕育了阿里巴巴最原始的激情和梦想！
创业初期，阿里巴巴的资金极其有限，办公环境也十分简陋，马云他们不得不艰苦奋斗，同时也不得不面对公司人才招聘困难的局面。正在这个时候，Tonny加入了阿里巴巴，并很快成为马云最得力的干将。
Tonny来自香港，他的父亲与马云是朋友。当时只有20岁的Tonny特别迷恋网络和IT技术，并且具有很高的天赋。在父亲的介绍下，Tonny从香港来到了杭州。一见面，马云就告诉Tonny，阿里巴巴每个月的工资只有500元，这让Tonny打起了退堂鼓。他离开了阿里巴巴，另外找了几家网络公司，但是都没有自己喜欢的。最后，年轻的Tonny还是回到了阿里巴巴，因为相对金钱而言，他更看重一个公司的工作氛围。
阿里巴巴的工作极其辛苦，不但工资低，而且工作量很大。马云他们经常加班，有时候一天甚至要工作十几个小时。于是，一间比较宽敞的会议室就成了员工们的卧室——当工作到很晚的时候，他们经常倒头就睡，然后第二天接着工作。就这样，在马云和他的团队的共同努力下，终于得到了令人欣慰的成果——1999年3月，阿里巴巴网站正式上线。