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内战开始前的一段时间，美国已经展开了一些小规模的海军远征。一些小的军事突袭，如1801年～1806年打击巴巴里海盗（准确地说是的黎波里的帕夏），但对海外领土的吞并则是另一回事。这样做是否符合宪法呢？联邦大法官罗杰·布鲁克·塔尼在臭名昭著的德莱德·斯科特案（1857年）的判决中阐明：“宪法当然没有赋予联邦政府在美国毗邻地区或海外随心所欲建立殖民地的权力，也没有给联邦政府随意扩张领土的权力，也不能以任何形式扩大其疆域。但是，以吸纳新的州的形式进行的领土扩张除外。”这使问题变得很清楚，只有新加盟的州可以存在，不该有殖民地或其他形式的附属疆域。部分出于这个原因，当圣多明各（未来的多米尼加共和国）于1869年主动要求被兼并时，这个提议在美国国会没有得到通过。然而30年后，埃·劳伦斯·洛维尔发表了非常不同的观点。他在《哈佛法学评论》中写道：“美国也可以用非领土的形式获得新的土地，那样的话，宪法规定的同统一联邦征税和大陪审团审判的法律程序便不适用了。”洛维尔的文章的写作时机非常重要，因为到1899年，美国已经取得了一连串领地，这些领地很少能够符合成为新吸纳州的条件。
19世纪晚期的美国帝国主义与同时期的欧洲帝国主义在很多方面有着相似之处。然而，美国扩张的第一个阶段是由于受到大规模移民以及对人口稀少土地进行殖民的政策而促发的，这个阶段是由战略、商贸利益及意识形态冲动相结合所产生的刺激而推动的。美国宏大战略的起源是一种“只许州官放火不许百姓点灯”的心态，詹姆斯·门罗总统1823年宣布的门罗主义声称“通过美洲人对自由及独立的追求，原则上讲，美洲大陆从此不会再被欧洲的大国们当作未来的殖民对象”。几十年当中，这个声明不过是美国佬的虚张声势而已。英国从原先属于荷兰的3块领地上建立起了英属圭亚那（现在的圭亚那），并且继续在北纬49度线北部毫无顾忌地开拓殖民地，好像全然忘记了门罗总统的伟大宣言。1839年他们占领了洪都拉斯海岸线附近的罗丹岛；19世纪50年代，他们暂时占据了附近的海湾群岛；1862年他们将伯利兹城变成了英属洪都拉斯殖民地。法国人也不理会门罗主义，19世纪60年代他们试图将墨西哥变成置于马克西米利安国王统治下的卫星国，可惜这位国王的运气不佳，但是这个计划的失败与美国的反对无关。在美国内战前后以及战争期间，欧洲列强经常以收集债务的名义多次对拉丁美洲事务进行军事干预。直至19世纪末，（如美国国务卿理查德·奥尔尼所言）美国才被认为是“这个大陆上实际的主权国家”——“不是因为单纯的友谊或良好愿望……不是简单出于美国作为一个文明国家的高尚特质的缘由，也不是因为美国的对外关系总是基于智慧、正义和公平这几个不变的特点……而是因为在所有其他基础之外，美国拥有无尽的资源及与世隔绝的独特的地理位置，这些都导致它能够掌控局势，处于不可动摇的地位”。
即便是如上分析也忽略了一些东西：直到拥有世界级的海军之时，美国才能真正在该地区强加它的意志，创建一个不容他人染指的区域。19世纪80年代美国舰队实力仍然默默无闻，微不足道，甚至还不如瑞典。但受到阿尔弗雷德·萨耶尔·马汉舰长具有巨大影响力的《海权对历史的影响》一书的启发，美国走上了海军建设之路，其野心勃勃甚至超出了德国，所取得的成果是令人震惊的：到1907年，美国海军已成为实力仅次于英国皇家海军的一支舰队。正是由于美国拥有这样一支舰队，人们才对门罗主义刮目相看。为了回应委内瑞拉对欧洲船只的攻击以及其拒不履行对欧洲债务的偿还义务，1902年英国和德国对委内瑞拉进行了海上封锁，正是西奥多·罗斯福总统威胁将派遣54艘战舰从波多黎各出发，从而说服他们接受了国际仲裁的决定。20世纪初期英国将美国视为需要安抚的具有竞争性的帝国之一。
欧洲人对战舰的狂热是以海外商贸利益为根据的，因此，增强海洋力量被认为是正当的。19世纪80年代之前，很少有美国商人会考虑到在美国以外寻求机会，因为在国内显然就可以赚到足够的金钱。确实，19世纪50年代，一些南方人曾经梦想在得克萨斯甚至以外的地方发动军事进攻，从而在中美州建立新的奴隶制国家——田纳西冒险家威廉·沃尔克正是怀揣着这样的计划于19世纪50年代中期成功地夺取了尼加拉瓜的控制权。1859年一项要求兼并古巴的法令被递交给国会。但是，随着内战的爆发，更重要的是内战所产生的结果，所有此类想法都变成了过眼云烟。直到19世纪80年代，共和党领导人、国务卿詹姆斯·G·布莱恩表达了以下观点，对于北部工业而言在“南美的矿井里以及墨西哥铁路……甚至在海洋中”也存在“有利可图的事业机会”。“当欧洲列强在亚洲和非洲稳步地扩大殖民统治时，”布莱因宣布，“这个国家的特殊使命是促进及扩大与美洲各国发展贸易。”阿尔伯特·J·贝弗里奇，这位印第安纳州19世纪90年代早期的议员，则更进一步地指出：
“美国工厂生产出来的产品超出了美国本土人民的需求；美国土地出产的农作物也超过了美国本土人民的实际消耗量。命运为我们写就了我们的政策，我们必须在全球开展贸易……我们将在全世界范围内建立贸易枢纽作为分发美国产品的配销点……伟大的殖民地会自行治理自己的国家，飞扬着我们的国旗和我们做贸易，并围绕着我们贸易枢纽的建设而共同促进经济增长……美国律法、美国秩序、美国文明以及美国国旗都会自行在那些先前是血腥、愚昧的土地上扎下根来，上帝通过这些中介使得这片土地变得美丽而辉煌。”
约瑟夫·康拉德的著作《诺斯特罗莫》中的人物荷尔洛伊德是唯利是图的代表人物，一个傲慢的东海岸富豪，他在书中说道，“科斯塔瓦纳是什么地方？它是10%的贷款以及其他愚蠢投资的无底洞。欧洲多年来一直双手奉上其资本——虽然不是我们的资本。在这个国家里，我们太懂得下雨天得呆在家里不出门的道理了，我们坐观其变。当然，总有一天，我们会进入的，而且一定得进入。但是不必着急，在上帝创造的万物中，这个最伟大的国度得等待它的时机。到那时我们就会对任何事物都有发言权：工业、贸易、法律、报章杂志、艺术、政治以及宗教信仰，从好望角到史密斯峡湾，还要超过这些地域。北极如果出现值得拥有的东西我们也要有发言权。接着我们应当接管地球上偏远的岛屿和陆地。世界商业将由我们经营，不管世界上其他国家是怎样想的，喜欢还是不喜欢。我想，世界阻挡不了——我们也同样阻挡不了。”
这种论调早就可能在伦敦的某家俱乐部里听到，尽管调子会稍许低一些。经济帝国主义组成元素在大西洋两岸基本上是相同的：不仅想要降低他国的关税（从而打开各国市场，这对于1893年到1896年的经济萧条尤为重要），而且要做好使用政治和军事手段在竞争中取胜的准备。欧洲帝国主义专业的学者同样熟悉当时起作用的各种意识形态的潮流：约瑟亚·斯特朗是《新世界环境下的扩张》（1900年）一书的作者，书中诠释的社会达尔文主义即是赫斯特和普利策报业集团所倡导的那种狂热的沙文主义。
在许多英国观察家的眼中——从吉卜林到巴肯，从张伯伦到丘吉尔——美国当时对海外市场的争夺，与英国在19世纪末抢夺更多殖民地的行为有许多相似之处。在这样一个时代中，《纽约时报》可以宣称：“我们注定是主宰这个星球的英语世界的一分子，而且是非常重要的一分子。”但是有两件事使得美国的试验与大西洋彼岸的对手有所不同。首先，帝国主义的政治根基更为狭窄：帝国这个概念对于工业化了的北部精英们的吸引力远远超过对这个国家其他人民所具有的吸引力。其次，获取殖民地的经济原因更易受到质疑，英国早在19世纪40年代就开始信奉自由贸易。当轮船、铁路和冰箱融入世界谷物及肉制品市场的时候，英国并没有对农民采取保护措施，使其免受廉价食品带来的冲击。英国有自己需要掌控全球权力的理由，它想确保自己不能生产的物品也能够在国内货物市场有供应。此外，英国伦敦金融城的银行家们的主要业务是海外投资，所以他们不仅对自由贸易感兴趣，而且对帝国的延续也持有一定的兴趣。如果新大陆债务国出口的初级产品不能够自由进入英国市场，又如何指望他们能够履行负债义务呢？如果他们威胁不履行债务的话，就应当攻占他们的国家，并利用合理有效的经济法则对他们的人民进行统治，除此之外，还有什么更好的办法不让他们这么做呢？在美国，有人持相似的观点，但也存在强有力的贸易保护的游说团体，他们竭力反对自由贸易。他们的观点是，如果殖民地的作用只是简单地使美国市场充斥着美国人自己也能为自己生产的产品的话（而且殖民地的产品更为廉价），美国则无需英国式的殖民地。其他的反对者则对加入美国的新移民的肤色变化大为失望，他们将殖民地看作另一个劣等种族的来源。他们虽然拥有一些相同的潜在偏见——保护主义以及本土主义，这些想法被证明是帝国主义的佞友。用吉卜林的话说，他们的支持者对承担“白人的负担”并无真正的兴趣。
美国最初的海外领地只是一些适合作为海军基地或海鸟粪来源的岛屿。中途岛环礁是这些最早的海上补给站中的一个，1867年美国拉克阿华纳号军舰舰长威廉·雷诺兹正式并吞了该岛。十年之后，美国得到对萨摩亚群岛的图图伊拉岛上帕果帕果港的使用权。然而直到1899年萨摩亚内战之后，整个群岛才成为美国的领地。在此一年前，关岛也随同威克岛一起被占领了。所有这些新的前哨军事基地除了面积小之外——即使是最大的关岛，其面积也刚刚达到200平方英里——都距离美国本土极其遥远。最近的中途岛，地处洛杉矶与上海两地的中间位置。最远的关岛坐落于日本与新几内亚中间，距离旧金山以西几乎5 500英里。夏威夷，美国第一个真正的殖民地，其地理位置也是位于太平洋中部。
位于距离美国本土2 000多英里的夏威夷群岛竟然会成为合众国第50个州确实是个历史之谜。尤其是本来还有其他更明显的候选地都没有被美国选作殖民地，而夏威夷却被选中。兼并夏威夷的动力来自三种社会力量：传教士、蔗糖种植园主以及海军至上论者。对于最后一种人，用国务卿汉密尔顿·菲舍的话来说，夏威夷“为他们在太平洋海岸和浩大领域的亚洲之间，提供了一处很有吸引力的海中落脚点。这片领域现已向商业和基督教文明打开大门”，更不用说，它还是抑制已经明显崛起的日本的一种途径。对于岛上的蔗糖制造商们而言，如果可以获得自由贸易权，美国就是一个潜在的巨大市场。同时，教会学校在积极培养愿意接受美国统治的夏威夷人。于是，朝着这个结局努力的措施很快就被采用了：1875年签署了一项自由贸易条约；1887年一座海军加煤站建在了珍珠港上；1893年女王利里奥卡拉妮政权被由美国公使约翰·L·史蒂文斯策划的一次政变所推翻。然而——与得克萨斯的情况如出一辙——国会在此紧要关头退缩了。尽管史蒂文斯警告说如果不采取行动，夏威夷则会成为“又一个新加坡或是香港，很有可能沦为英属殖民地”，他的吞并计划还是遭到了否决。蔗糖生产商害怕竞争，种族主义者们害怕“不良血统以及不良习俗”（因为在夏威夷群岛中仅有2%的人口是美国人），而自由主义者则怀疑在夏威夷的美国少数派没有多少民主意识。1897年一项新的兼并草案再度成为两党一致反对的焦点，西奥多·罗斯福哀叹说“不可思议的是，我们的人民表现出如此缺乏帝国主义的天性”。直到美国在菲律宾战胜西班牙军队的消息传开后，兼并的决议才终于得到了通过。
夏威夷人进行了反抗——但是他们采取的是和平反抗策略。在首次领土立法机关的选举中，一个名为自治党的组织通过动员本土选民，获得了多数席位。这些选民反对体制法案中关于在所有正式辩论中都必须使用英语的规定。只有通过拉拢约拿·库伊奥·卡拉尼安奥勒，一位起初抵抗美国接管的夏威夷王子，夏威夷当地的共和党才能具备竞争力。就如同代表檀香山商会和夏威夷蔗糖种植园主协会利益的挂名领袖一样，库伊奥王子只能对其人民的软弱而无力地哀叹。当五大糖业公司加紧对海岛上最富饶区域的控制时，原住民被“强行搬迁”了：实际上是被分流到边缘的土地上去了。然而，这个老套路的殖民步骤并没有完全按照计划实施。夏威夷土著人的地位虽然被当局用传统的方法加以削弱，但他们的土地并没有被美国殖民者所占领，而是被日本人和后来的菲律宾人移民占领了。在兼并之前，这个移民倾向已经很明显。尽管当局采取了排斥新移民的一些相关措施，日本社区还是迅速成长了起来。20世纪20年代早期，每100个选民中有3个是日本裔，但是到了1936年，这个比例已是1/4。夏威夷也许对美国具有战略价值，但它对美国的企业家并没有提供与美国本土相同的经济机会。
那么，为什么是夏威夷最终成为美国的一个州而不是1898年西班牙割让给美国的波多黎各呢？这当然与距离无关，因为后者离美国本土要近许多（离迈阿密只有1 000多英里的距离）。也不是经济上的原因，夏威夷的蔗糖产量并不比波多黎各的蔗糖产量高。答案实际上是一个法律上的技术问题，具体体现在波多黎各生产商对美国征收波多黎各商品关税的做法作出挑战。1901年在两起同时进行审判的诉讼中，最高法院认为波多黎各不是另一个国家，但也不属于本国领土，因此对其商品征收关税是符合宪法的。尤为重要的是大法官爱德华·道格拉斯·怀特所总结的兼并与合并（后者需要取得国会的授权）两者之间的差别所在。在他看来，“波多黎各并没有合并入美国，它仅仅只是美国的一个附属财产。”照此，宪法中只有一些基本条款适用于它。这个判决从此界定了波多黎各所处的奇怪的介乎独立和成为美国一个州的一种中间状态。其重大意义在于可以此为例，来看待其他的以往海外领土的状态了。由其获得的方式而定，因为“正式”与宪法的“基本”条款都被延用到了阿拉斯加和夏威夷，所以从定义上讲，它们已经被合并，进而拥有完全的州的地位。这两处领地最终于1959年获得了该地位。
1901年的裁决看起来为新的更大的像波多黎各这样的殖民地的合并在法律上扫清了道路，类似这样的殖民地可以被视作“统筹范围之内而非合并范围”，因此不受宪法的约束。那么，美国又为什么没有取得更多像波多黎各这样的殖民地呢？答案可以用三个字来回答：菲律宾。
在菲律宾发生的事情不幸成为美国海外经历的代表，影响远远超过夏威夷和波多黎各。更准确地说，美国在菲律宾的行动可以清晰地分为7个典型阶段：
1. 重大的初期军事胜利。
2. 对于本土人情绪的错误估计。
3. 有限战争策略以及武力的逐步升级。
4. 面对拖泥带水和残酷的冲突，国内人民普遍不满。
5. 过早的民主化。
6. 对国内经济优先的考虑。
7. 最终撤退。
1898年美国战胜西班牙的速度毫无疑问是惊人的。从宣战（美国假借缅因号战舰在哈瓦那海湾意外爆炸，认定责任在西班牙一方。并以此为借口，发动战争），到西班牙军队在加勒比海地区以及菲律宾被击败仅用了短短3个月的时间。然而，美国人拒绝承认与之并肩抵抗西班牙人的菲律宾人民是为了他们自己的独立而战，而非仅仅为了换一个殖民地主人。麦金莱总统为兼并菲律宾诸岛的合理性所作的演讲，是总统式伪善的经典之作，完全符合他的听众，即卫理公会教派神职人员的胃口：
“我夜复一夜地在白宫徘徊直至子夜。我不怕难为情地告诉你们……我不止一个晚上双膝跪下祈祷万能的主，赐给我光明和指引。终于在一天晚上，时间已经不早的时候，我受到这样的启示——我不知道它是怎么回事，但它的确就这样来了……（1）我们不能将他们交还给西班牙人……（2）不能将他们移交给我们在东方的商贸竞争对手法国和德国……（3）我们也不能放任不管，因为他们不适合拥有自己的政府……（4）我们只有将他们的一切接管下来，对菲律宾人进行教育，提高他们的水平，使其开化并使他们成为基督徒。我们借上帝的仁慈倾力而为，也借着他们自己，和我们一样，基督也同样为这些人受死。”
正如麦金莱的描述，兼并就是天意强加给美国的一个推诿不了的责任。如此虔诚的召唤无疑引起了公众广泛的共鸣，然而美国政治精英层所作的占领菲律宾的决定，并不是那么带有传教色彩，它更多的是出于军事和经济利益方面的考虑。
由艾米里奥·阿圭纳奥多领导的反抗美国吞并的叛乱随着《巴黎条约》相关条款的出版迅速爆发。该条款中，西班牙将菲律宾以2 000万美元的价格转让给美国（差不多与美国购买得克萨斯、加利福尼亚和其他一些墨西哥割让的领土总额相当）。美国最后为菲律宾群岛所付出的还不止这些。在三年的时间里，美国派驻菲律宾的部队人数从1.2万人上升至12.6万人。尽管阿圭纳奥多于1901年3月被捕，战争也于1902年7月正式宣布结束，但在此后的数年间，在一些岛屿上仍不乏断断续续的小的抵抗活动。这并不是一场打得酣畅淋漓的战争，也不是美国军队喜欢打的那种平民和士兵真假难辨的丛林游击战。高级军官们很快采用了极其严厉的军事措施。陆军准将雅各·H·史密斯命令他的手下在萨马岛上格杀勿论，不留活口——这是一个违反战争法的命令——并补充说道：“我要你们烧、杀，烧得越多，杀得越多，我越开心……我要所有那些有能力持枪反抗的人都被杀光。”战役结束之时，已有超过4 000名的美军服役士兵阵亡，超出与西班牙作战牺牲人数1 000人。大约4倍于此的菲律宾人死在这次军事行动中，就更不用说因为战争导致的饥饿与疾病所造成的死亡。与此同时，一名来自俄亥俄州的法官——威廉·霍华德·塔福特被任命负责一个5人组的民间专委会，力求通过为当地建造学校和改善当地卫生条件来拉拢菲律宾人，正如其中一位专员率直的言论：“美国主权是……菲律宾人自由的另一个名字。”仅仅战争本身就使美国付出了6亿美元的代价，而战后的重建工作又会产生多大一笔账单呢？
然而，比起这件事情的本身原则来，战争的花费并非是引起最初国内对菲律宾战争一片反对声的原因。我们当然不能够想象“反帝国主义者联盟”会代表大多数投票人出来说话，但是它的会员中包括两位前总统：格罗弗·克利夫兰和本杰明·哈里森，12名来自两个党派的议员，8名克利夫兰内阁的前部长，更不用说百万富翁、大实业家安德鲁·卡内基了。同盟有足够的支持而将菲律宾的独立作为民主党1900年政纲的一部分。并且它还拥有当时最具影响力的美国作家马克·吐温的支持。
马克·吐温是未来反战知识分子的先行者。1898年，在写给他一个朋友的信的开场白中，他欢迎将菲律宾从西班牙人手中“解放出来”，“为自己的自由而战是一件很有价值的事情，为他人的自由而战则更加值得受人尊敬。我想这么做在世界上还是第一次。”但是1900年10月当他仔细阅读《巴黎条约》之后，他认为：“我们并不是打算解放菲律宾人，我们不过是想要征服菲律宾人而已……我是一个坚定的反帝国主义者，我反对这只自由之鹰将爪子伸到别人的土地上去。”吐温的声音被压制了。《哈泼斯》杂志拒绝发表他的短篇故事《战争祈祷》。故事里有一位年迈的陌生人在教会公众前说着如下的祷词：“哦，上帝，我的父，我们心中的偶像，年轻的爱国者们奔赴战场——愿你与他们同在！……哦，神啊，我的上帝，请帮助我们的炮弹将敌人的士兵炸成血淋淋的碎片，帮助我们使他们美好的土地尸横遍野，覆盖着他们国家爱国者苍白的躯体……帮助我们以无尽的悲恸折磨他们的无辜寡妇的心；帮助我们将他们赶出去，与他们的小孩一起无家可归，在他们一片废墟的荒芜土地上无依无靠地过着流浪生活。”私底下，吐温曾将麦金莱形容为将美国军队“以一把可耻的步枪在一面肮脏不堪的旗子下作战”的那个人。他还建议“将所说的旗子的白色条纹绘成黑色的并且将旗子上的星星由头骨和肋骨交叉的图形来替换”。他的批评很有影响，反战者并不需要博得大多数人支持才能破坏为战争所作的努力。虽然民主党人没能成功阻止国会通过兼并法案，且他们的总统候选人也被麦金莱所击败，但是民主党控制的新闻媒体中反对兼并的声音却是令人印象深刻的。而对史密斯将军和利窦顿·W·T·华勒上校下令立即处置菲律宾囚犯这一罪行的揭露，也给予反战人士一个等待已久的为难政府的良机。为了确保1900年的竞选胜利，麦金莱只能全面疏远帝国主义。
副总统西奥多·罗斯福曾经将菲律宾人比作是阿帕奇印第安人，将阿圭纳奥多比作酋长希丁·布尔。麦金莱被刺杀后，罗斯福被推上了总统宝座。他私下里承认，巴不得早点儿从这场美国式的“布尔战争”中退出，但他仍急于在菲律宾创建至少一个民主的表象。由《体制法案》形成的全国立法机构的首次选举中，下议院的80个席位中产生的58名下议员都是曾经参与过独立运动的民族主义者。不到十年的时间里，所谓的《琼斯法案》（1916年）被批准，一旦“能够建立一个稳定的政府，就将准许菲律宾群岛独立”。然而，并不是民族主义者的压力就能够决定这个日子何时会来，也不是说准许菲律宾独立的决定就是对美国本土部分地方原先的兼并做法进行完全否定。促发菲律宾独立的决定性运动，实际上是由国会内部部分议员结成的联盟所发动的，几乎完全都是出于对他们自身利益的考虑：糖业、乳业以及棉花行业的生产商们要将菲律宾的蔗糖和椰油排挤出美国市场之外，与商会会员密切勾结，迫切要求产生反菲律宾工人的移民限制。实际上，1933年美国曾向菲律宾提供一个独立提议，但条件太苛刻，菲律宾的立法机关拒绝接受它。虽然1934年的泰丁–马克杜菲法案不那么带有惩罚性——为未来美军在岛上的军事基地的合法性留下了可以商榷的余地——但其中经济方面的条款基本上还是保持不变。独立将意味着对菲律宾产品定向强征美国关税，对此时3/4出口产品完全依赖美国市场的菲律宾经济而言，无疑是一个巨大打击。1946年独立最终到来之时，菲律宾人已没什么可以庆祝的了。
也许以失败来定义美国对菲律宾的统治的确太过严苛，但这肯定与富兰克林·罗斯福后来取得的成功相去甚远。除了菲律宾人被排挤出美国市场所面临的经济上的窘境之外，美国统治菲律宾的战略利益并不重要。首先，美国对亚洲宏伟的经济渗透计划连一半都没有实现，而这个计划正是美国建立跨太平洋军事基地的目的所在。其次，当日本1941年12月发起对美国的军事挑战时，美军从珍珠港到苏比克海湾的军事基地都被证明是非常容易受到攻击的目标。